初回放送はかなり緊張していたという益山さん。「益山オタク塾」のコーナーでかなり早口で喋ってしまったので、今回は熱いハートは持ちつつ落ち着いて話していきます！
前回の放送でリスナーさんの呼び方を「門下生」と「道場破り」どちらがいいか募集したところ、「門下生」という呼び方がいいという声が多く上がったので、今回からリスナーさんのことを「門下生」と呼んでいきます！
【益山しごと塾】
社会人の仕事トークを聞くのが大好きという益山さん。リスナーさんからお送りいただいた業界の話、仕事を頑張ったエピソード、社会人あるあるなどを紹介していきます！
「色々な職業を体験してきて、一番思い出に残っているのは引っ越しセンターのスタッフ。朝の五時には家を出て出勤し、帰ってくるのは22時頃という生活だったが、お客様からのありがとうの言葉で頑張れました。」というおたより。
体を動かす仕事だと仕事自体がエクササイズになって健康にも繋がるかも？お客さんからの一言で力がもらえるのでそういう部分に関して業種は関係ないんだなぁと話しました。
「カフェで勤務しており、ドリンクを提供するときに何かしらメッセージを書いていて、その関係で「おしりたんてい」をうまく描くことができます！益山さんは「おしりたんてい」描けますか？」というおたより。
益山さんは描けます！と断言し実際に挑戦！普段目にするアニメのキャラクターも実際書くのは難しい！益山さんも朝カフェでメッセージを書いてもらって元気をもらうことがあるので素敵なお仕事だと思う！頑張ってください！と答えました！
【益山ずぼら塾】
しっかりしていると思われがちだけれど、実はずぼらでマイペースなところもあるという益山さん。リスナーさんからずぼらエピソードを送っていただき、ずぼら度を白帯、黒帯、師範代の三段階で判定していきます。
・「食器にラップを敷いてその上にご飯やおかずを乗せてしまう」
これは益山さんも経験あり！益山さんは食器も面倒で紙皿でもやっていたとか！
判定は...白帯！
・「郵便受けを確認するのが面倒で放置していたら公共料金の支払いを忘れてガスを止められてしまった。その後反省して週一で確認している」
これも結構あるあるかも？ 過去に益山さんもガスを止められた経験があり、シンパシーを感じたので判定は...黒帯！
みなさんは「おしりたんてい」上手に描けますか！？
第一回～最新回無料配信中！（2019年12月12日（木）まで）