株式会社リクルートで、東京営業統括部長、新規事業担当部長などを歴任後、93年よりヨーロッパ駐在、96年同社フェローとなる。2003年より5年間、都内では義務教育初の民間校長として杉並区立和田中学校校長を務める。08～11年橋下大阪府知事特別顧問。16年から2年間奈良市立一条高校校長としてスマホを授業に活用。講演1300回超える人気講師。
著書に『人生の教科書［よのなかのルール］』（ちくま文庫）や、12万部を超えるベストセラーとなった人生後半戦の生き方の教科書『坂の上の坂　55歳までにやっておきたい55のこと』（ポプラ社）など累計78冊140万部。
本業は義務教育改革。教育界に蔓延る「正解主義・前例主義・事勿れ主義」を排して、一斉授業を超える新しい仕組みづくりに奔走。
詳しくはホームページ「よのなかnet」に。